Opsednutost tugom, taedium vitae, acedija, melanholija, bol, svetski bol, kao oblici srodnog odnosa prema životu – u različitim epohama su bili tumačeni prema vladajućim ideološkim, medicinskim i psihološkim idejama. U staro doba melanholik je smatran jednim od četiri tipa karaktera. Tokom srednjeg veka i renesanse predstavljan je kao pustinjak ili monah obuzet podnevnim demonom, neostvareni petrarkistički ljubavnik koji ne može da osvoji naklonost gospe. Poimanje melanholije u umetnosti novog doba je određeno pesimističkim uvidom u čovekov položaj u svetu – romantičari beže od svakodnevice običnog života, fin-de siecle-ovski dekadenti zasićeni strastima ne nadvladavaju osećaj dosade, izmučeni ratom osećaju bol zbog sveopšteg gubitka ljudskosti, egzistencijalisti govore o bačenosti u život. I staro i novo poimanje melanholije zasniva se na bolnom samosučeljavanju sa praznim bivstvovanjem u svetu koji nije sačinjen po meri čoveka.
Već u ranim tekstovima, Crnjanski pokazuje sklonost ka melanholičnim mislima, slikama i idejama. One izviru iz karaktera koji predodređuje sudbinu, sudbine, koja, po Benjaminu, odražava upravo odsustvo karaktera, kao iz literature koju je pisac voleo. Zapaženi, brojni, a nedovoljno istraženi uticaji Floberovog "Novembra" na mladog Crnjanskog odnose se i na doživljaj sveta kroz odsustvo smisla i bol koji je vezan za svet patnje. U predgovoru ispovednom spisu francuskog pisca on prepoznaje i sebe, piše Sve... gubi smisao i snagu pred jednom tajanstvenom tugom, koja je u prirodi, večna i neizbežna. Iskazi koji jezgrovito izražavaju melanholični odnos prema životu rasuti su i u ostalim delima Crnjanskog. U "Prologu", uvodnoj pesmi "Lirike Itake" pesnik utvrđuje tužan je život na svetu, svud. U "Dnevniku o Čarnojeviću" više puta se ponavlja i varira iskaz Jesen i život bez smisla, (3,58)naglašavajući nihilistički doživljaj života. Potrošen život, osećanje da je sve propalo, da nikoga ne voli i da nije voljen, da ništa ne želi, niti žali, (60-1,102) sabiraju se iskazu Bio sam izgubio vezu i smisao ljudskih dela i uspomena (89), obesmišljavajući kako sadašnjost, tako i prošlost. Glavni junak "Seoba" spoznaje da je sve prah, smert, sueta, suetstva.
Oslanjajući se na ime proisteklo iz grčke reči za crnu žuč, Crnjanski u esejističkim pasažima dela "Kod Hiperborejaca", kao i u putopisu "Ljubav u Toskani" melanholiju povezuje sa Leopardijem, Kjerkegorom, Slovenima, znancima pa i samim sobom, koristeći je u širokom i nestabilizovanom okviru pojma. U romanima, melanholija se pojmovno precizno, na veoma razvijen način, u starom, medicinskom značenju reči javlja u opisima bezvoljnog Pavla Isakoviča, kao i u dijagnozi njegove bolesti, koju Grk, medikus ispisuje krupnim, kaligrafskim slovima: "Melancholia". Ona se imenuje i u drugim delima Crnjanskog, ali se osećanja, stavovi i postupci izazvani melanholijom češće javljaju bez njenog imena.
U poeziji i prozi Crnjanski neke od simbola melanholičnog odnosa prema životu iz književne baštine samo preuzima, kao one, još od Propovednikovog doba, simbole trošnosti – senku, prah, dim, a neke nadograđuje i preobražava. U "Dnevniku o Čarnojeviću" (6,98) junak piše: Mi smo se vratili, ali mi smo senke. Ali zar je život više nego senka? – Ne, senka je više nego život (116, vidi Milo{evi} str.75). Romantičarski simboli meseca, jeseni, kao i dekadentski simboli kiše, Pjera mesečara, labuda koji umire, slikovno se ugrađuju u motive umora, tuge i razočarenja. Antički i dekadentni simbol labuda javlja se i u "Romanu o Londonu" kada Rjepnin ulazi u pozorište da vidi klizačicu u tački "Labudova smrt" (83), i poistovećujući se sa plemenitom pticom misli da smo svi mi otpevali svoju pesmu pre smrti, da izgubivši sve imamo samo još plač. U pesmi "Dosada", još bližoj Bodleru od uvodne pesme, pesnik ironično poručuje Dosadi da ostane uvek draga nerodilja (84). Jalovost i uzaludnost važni su atributi melanholije predstavljene u alegorijskom vidu, te je Dosada zapravo jedno od njenih ovaploćenja. U delu Crnjanskog metaforičkim preznačenjima suza i plača melanholija se često prenosi na zvezde, brda, nebesa pretvarajući ih u deo rastužene prirode. Sa druge strane, figurativni iskazi o kiši, kroz preplitanje spoljašnjeg i unutrašnjeg sveta, prikazuju beskrajnu žalost. Kiša kao simbol melanholičnog odnosa prema životu javlja se u "Dnevniku o Čarnojeviću" i bez figurativne aure: Čim ko spomene kišu, svi se slože i uzdišu gorko i čemerno (103). Vizuelno opažanje lirskog subjekta, pripovedača ili aktera pripovedanja katkada je ograničeno senkom, zamagljeno, zatrepereno mesečevom svetlošću, što simbolički odražava nesigurnost subjekta, njegov loman i tugom prožet pogled na svet.
Neki od simbola koji u umetnostima nisu povezivani sa smrću se u književnosti ekspresionizma i delu Miloša Crnjanskog preznačuju se i zadobijaju zlokobna značenja. U opisu scene za dramu "Maska" pokazuje se groteskna figura kostura u salonu ostarele generalice – U ćošku levo jedan kostur obučen u belo svileno odelo Pierrot-a sa crvenim kiticama. Strašni simbol u kostimu nasmešeno tužnog junaka francuske komedije del arte sa jedne strane relativizuje moć smrti, dok je sa druge čini još prisutnijom. Pojavljujući se kao jezovita, ali karnevalizovana lutka, Pjero predstavlja i naličje jalovih žudnji gostiju salona. Senku smrti zadobijaju likovi i motivi koji njom nisu bili osenčeni. Nagi ženski kip koji je u Dučićevoj poeziji simbol napuštene, okamenjene, hladne lepote, u pesmi Crnjanskog "Mramor u vrtu" opominje na smrt: Dojke sa pupom kao kap vina/na beloj ruži punoj mesečina/ sete me smrti. udi će zasijati mrtvi, mramorni, večni (Mramor u vrtu 49). U pesmi "Ples" (127) veza Meseca u nadzemaljskoj seti sa smrću se pojačava njegovim povezivanjem sa avetima nad grobom. Tu usmerenost ka smrti valja tumačiti kao osećanje ispraznosti melanholika koji svoj život doživljava kao predvorje smrti, kao besmisleno trajanje. U "Dnevniku o Čarnojeviću" junak se seća da se u pismima potpisivao "siromah Jorik" kao luda danskog kraljevića čiju je lobanju Hamlet sa setom držao u ruci. Jedna glava "Romana o Londonu" nosi naslov "Bili su živi sahranjeni". Punije popisivanje i tumačenje simbola melanholije u delu Crnjanskog zahtevalo bi, ukazivanje na njihovo poreklo, razmatranje postupaka preznačavanja u okvirima modernizma, i uže ekspresionizma i simbolizma, analizu simbolizacije i psihološke desimbolizacije pojedinačnih motiva u nizu dela Crnjanskog.
Psihološku motivaciju melanholičnih junaka Crnjanski prikazuje kako svojim opisima i komentarima, tako i rečima i mislima aktera. Glavni likovi Crnjanskog, i u drami "Maska" i u fragmentarnom lirskom romanu o Čarnojeviću, i u klasično zaokruženim "Seobama" i "Romanu o Londonu", iako zasnovani na različitim tipovima građenja likova, prikazuju, zapravo, varijacije istog – melanholičnog osećanja i različite, ali srodne puteve njegovog nastanka. Crnjanski retko prikazuje tugu kao trenutno raspoloženje kao u jednoj od "Priča o muškom" o gospodar Peri koji nikad nije bio tužan sve do trena kada mu se ćerka verila (61). Sudbina gubitništva i osećanje uzaludnosti nisu u delima Crnjanskog vezani za određeno životno doba – Čarnojević i Branko su mladi, pisac kao Hiperborejac je suočen sa bolešću, Isakoviči, Rjepnin su u dobu kada se svode računi životnih neuspeha. Njih su porazi i neostvarenosti, bolesti i gubici gurnuli u gorčinu, umor od života, očajanje, i žudnju za tugom.
Iako sudbinu smatra važnim izvorom melanholije, Crnjanski poklanja pažnju i karakternoj predodređenosti za melanholiju. Govoreći o posetama majčinom grobu, junak "Dnevnika o Čarnojeviću" uzgred napominje kako je u detinjstvu, dakle, pre stradanja u zatvoru, u bolnici, pre gubitka zdravlja i ljubavi, najradije usamljen lutao poljima, igrao se na groblju (39). Motivi koji prikazuju sklonost dečaka ka pustim i močvarnim prostorima i prostorima mrtvih i odaju rane znake melanholije, Crnjanski je, kako je pokazao Bojan Jović, preuzeo iz Traklovog Sebastijana. Isticanje ambivalentnog odnosa prema majci u "Dnevniku o Čarnojeviću", kao i razmišljanjima o Kjerkegoru u kontekstu izvora melanholije u skladu su sa tumačenjima nekih psihoanalitičara. Pavle Isakovič, tih i žalostivan, se sklonostima ka neutemeljenim snovima, i samim izgledom, otkriva kao lik čija je melanholična sudbina predvidiva.
Crnjanski u nekolikim delima pokazuje da se melanholija pojavljuje i uvećava sa gubitkom bliske osobe ili gubitkom mladosti i lepote. U "Maski", ostarela, izborana generalica (16,46,50) suočena sa gubitkom lepote, i blizinom smrti, oseća melanholičnu mučninu i bezvoljnost. Sa nagoveštajima starosti Vuk Isakovič u "Seobama" otkriva neostvarenost svog sna. Junak Romana o Londonu ostareo, osiromašen plemić, ponižen, usamljen, odbačen, umoran, nezainteresovan za ženu koju je voleo, misli na samoubistvo kao izlaz iz mučnog života. Niz Rembrantovih portreta, spomenutih najpre "Kod Hiperborejaca", u "Romanu o Londonu" Rjepninu služe kao metafora starenja i metamorfoza koje vode jedino u smrt(107). Jedan ispovedni fragment iz dela "Kod Hiperborejaca" kazuje: ta moja melanholija, to je znak starosti, zamor života – taedium vitae.
Frojdovo tumačenje melanholije kao odnosa koji proizilazi iz gubitka objekta, mora se proširiti, kako piše Agamben, i na nikada posedovane objekte za koje subjekt emotivno veruje da su njegovi. Izvori melanholije se tako šire na neostvarene snove, na previsoko postavljene ciljeve. Delo Crnjanskog daje potvrde i za ovako shvaćeno poreklo melanholije. Vuk Isakovič nije dostigao toliko željeni čin potpukovnika u austrougarskoj vojsci, braća Isakoviči ne nalaze Novu Serviju u Rusiji, Rjepnin se razočarava u Englesku. Nesaglasnost stvarnosti i amorfnih želja ponavlja se i kao životno iskustvo Čarnojevića Sve sam čekao da će još nešto doći u životu, da ovo do sad beše samo komedija. Ništa (60). Fantazmatsko uzdizanje neostvarivih ideala, nakon otkrivanja njihove obmanjujuće prirode smenjuju bezvoljnost, bolna istrošenost i samorazorno očajno, odbacivanje sveta. Iako se u krajnjoj tački i dodiruju, kao dva izvora melanholije ipak se mogu uočiti: slom nada, neostvarenost, pad, gađenje kada se otkrije besmislenost ljudskih stremljenja i osećanja – i, uzaludnost ma kog životnog napora pod senkom neumitne prolaznosti i bliske smrti.
Bol zbog gubitka smisla života pored melanholičnog pesimizma izaziva i emotivne odgovore drugačije prirode. Na poetičkom nivou pisac može da pobegne od stvarnosti koristeći nemimetički govor apsurda koji ističe nekoherentnost sveta ili govor fantastike koji uvodi paralelni svet. Crnjanski ne pribegava igri apsurdima, a fantastika koju retko koristi najčešće se pojavljuje kao fantastika čudnog koja ne dovodi u sumnju zakone realnosti. Crnjanski ne koristi poetičke postupke koji se udaljavaju od mimetičkog prikaza psihologije melanholije, on, upravo suprotno, koristi ironiju pisca ili junaka i samoironiju junaka da bi kontemplativni život opsednutih tugom zbog poraza i prolaznosti učinio jasnijim i slikovitijim. Svevideća ironija, nasuprot ciničnoj ironiji sa uvredljivim osporavanjem, otkriva tamne strane života. Ironija kao slatko-gorko suočavanje sa obmanama ukazuje na nemogućnost održavanja ideala, pa i u "gubitku veza i smisla ljudskih dela" otkriva ljudskost. Čak i u gruboj lakrdiji prijema Pavla Isakoviča kod navodne carice ismeva se san naciona i razobličava neutemeljenost snova, ali ne i sama sklonost ka snovima.
Svet se potpuno odriče u samoubistvu, kao što se ubio Rjepnin. Ali, svet se može i prihvatiti uprkos mukama koje izaziva u aktivističkom nametanju subjektivnih vrednosti objektivnoj stvarnosti. U delu Crnjanskog ima malo imoralizma, anarhizma, i religioznog pokoravanja. Neki od sporednih likova se nezadovoljni životom prepuštaju pijanstvu i osvajanju žena. Glavni junaci nisu skloni takvoj vrsti izlaza iz tuge.
Aktivni odgovor na stranputice melanholičnog zamiranja u delu Crnjanskog predstavljaju sumatraizam i hiperborejstvo. Iz fragmenata razbijenog sveta kao samodovoljan izrasta svet svetlosti, lepote i sreće. Smenjivanje sumatraističkih prostora sreće i beznadne tuge ima i psihološko značenje bega od stvarnosti, i estetičku dimenziju novog lirskog izraza. Nalaženjem uzvišene lepote ne gubi se niži svet, ali se obuzdava njegova gruba svemoć, jer eterične vizije su iznad grube stvarnosti, a san je važniji od jave. Na nivou realnosti volja za tim drugim svetom se pokazuje kroz otkrivanje neslućenih veza koje potvrđuje snoviđenja o srodnostima i istovetnostima u svetu. Daleka, eterična, neuništiva lepota je iznad ljudske stvarnosti.
Spas od bezdane tuge u delu Crnjanskog predstavlja i smisao ljubavi. U "Dnevniku o Čarnojeviću" osporava se i pesimistički iskaz Jesen i život bez smisla – Ljubav, kako je ljubav neprolazna. Čini mi se jedino ona i jesen postoje, sve je drugo samo varka (102). Tek kada junaka osvoji bolest i kada mu se približi smrt, on otera Poljakinju i opet koristeći simbol povezan sa jeseni obezvređuje i ljubav – Lišće mi njiše zbogom i pada. A zar nije ljubav samo lišće?(61). U drugim romanima, ljubav se ne otkriva kao mogući smisao života, no kao zakasnelo ili istrošeno osećanje ona sobom nosi melanholiju.
Melanholija je u delu Crnjanskog prisutna kroz lirske simbole, ali i kroz narativni prikaz psihološki likova. Sugestivnim variranjem posebnih odlika junaka Crnjanski predstavlja mnogolikost melanholije – utemeljene u pesimističkom doživljaju prolaznosti života i nemogućnosti ostvarenja snevanih, previsoko postavljenih ideala. Jedino Čarnojević ponovo proživljava svoje iskustvo kroz pisanje Pun uspomena pišem ih za one koji su goreli u požaru života, i koji su sasvim razočarani (4). Prema ovom višeznačnom iskazu reči imaju moć olakšanja za patnike koji bi mogli da, ophrvani razočarenjima, možda, nađu potvrdu o sličnoj sudbini i osećanju života.
U knjizi o melanholiji Julija Kristeva iznosi ideju da pisanje proizilazi iz melanholije. Možda bi, u tom smislu, i čitavo delo Miloša Crnjanskog moglo da bude posmatrano u senkama crnog sunca.